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No.12 エステル化合物

2009 - 03/24 [Tue] - 22:45

やりました! WBC、日本優勝です\(^o^)/
それにしても、いい試合でした。
韓国が勝っていてもおかしくなかった……
ホント一瞬も目が離せなかったので、ブログの更新が遅れちゃいました(>_<)

さて、今日は気分がのってますよーーー

可塑剤のフタル酸ジ(2-エチルヘキシル)は、
フタル酸と2-エチルヘキサノールが結合したエステル化合物です。
こういう化学物質をフタル酸エステルっていうわけですが、
それじゃ~、そもそもエステル化合物って何なんでしょうか?
今日はこれを考えてみましょう。

エステル【ester】とは……
一言でいえばオキソ酸とアルコールが結合してできた化合物です。

まずオキソ酸というのは、
ある原子に水酸基(-OH)とオキソ基(=O)が結合した化合物です。
特に代表的なのが炭素(C)に結合している場合で、
これを特にカルボキシル基(-COOH)といい、
カルボキシル基を有する炭化水素化合物がカルボン酸になります。
一般に【酸】といった場合には、このカルボン酸を指しています。

次にアルコールといえば、一般にはエタノールを意味します。
簡単にいえば、みなさんの大好きな”お酒”のことですね。
ただし化学的には、水酸基(-OH)を有する炭化水素化合物の総称です。

さて言葉で説明されても(?_?)ですよね。
そこで最も簡単なエステル化合物である酢酸エチルを例にしてお話しましょう。


エステル化合物

酢酸エチルは酢酸とエタノール(エチルアルコール)が結合した化合物です。
酢酸の-OHとエタノールの-OHが反応すると【H-O-H】が飛び出し、
2つの化学物質は【-COO-】という赤であらわした構造を間に挟んで一つになります。
このような結合がエステル結合であり、
その結果生じる化合物がエステル化合物と呼ばれています。
ちなみに【H-O-H】とは水(H2O)に他なりませんから、
オキソ酸とアルコールが脱水反応で縮合した化合物――それがエステルです。

酢酸エチルは塗料の溶剤として用いられることから、
室内空気を汚染する揮発性有機化合物(VOC)の一つに数えられます。
また芳香を放つことから、【香料】として食品添加物としても使用されます。

ただし、エステル化合物は自然界にも広範に存在しています。
酢酸やエタノールも”ごくありきたり”の化学物質ですから、
そのエステルである酢酸エチルも自然界に存在します。
特にフルーツの香りにはエステルが多く含まれており、
酢酸エチルも果物の代表的な香り成分です。
だから、匂いに敏感な家内は果物の香りで頭が痛くなっちゃう (*_*) 

だからといって、エステルがないと生命は成り立たない! 

エステル結合は最も基本的な結合の一つであり、
生命活動を支える化学物質の多くもエステルの形をとっています。
例えばこれもエステル……
トリグリセリド
グリセリンにエステル結合する脂肪酸に決まりはありません。
動物や植物によって様々な脂肪酸が結合し、
常温で固体なら【脂肪】、液体の場合には【油】と呼ばれます。
図の場合では上から順に、
パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸が結合しています。

アルコールには水酸基(-OH)が一つだけですが、
中には2つの水酸基(-OH)を持つ化学物質もあります。
これをグリコールといいます。
それどころか、中にはもっとたくさんの水酸基(-OH)をもつ多価アルコールもあります。

3つの水酸基(-OH)をもつグリセリン(グリセロール)もその一つで、
その3つの水酸基(-OH)にカルボン酸である脂肪酸がエステル結合すると……

これがトリグリセリド!

もっと”お馴染み”の呼び方でいえば、
中性脂肪の8~9割がこのトリグリセリドです。

さらに、カルボン酸以外のエステル化合物も無視できません。
炭素(C)ではなくリン(P)などのオキソ酸もあるわけで、
こうしたオキソ酸から生じるエステル化合物の中にも、
生命にとって非常に重要な働きをする化学物質はいくらでもあります。
その代表がDNAです!

DNAとは【Deoxyribonucleic acid】の略であり、デオキシリボ核酸ともいいます。
DNAは”2本の鎖”がらせん状に絡む独特の構造をしていることで知られていますが、
それぞれの鎖はエステル結合で重合した高分子化合物、つまりポリマーです。
そういう意味で、DNAはポリエステルといっても良いわけです。

図をクリックすると拡大します
デオキシリボ核酸

DNAで活躍するのはカルボン酸ではなくリン酸です。
糖であるデオキシリボースに塩基が結合した化合物をヌクレオシドといいます。
「核」を意味する【nucleus】にちなんで命名されていることからもわかるように、
ヌクレオシドがリン酸を介したエステル結合を繰り返すことで1本の鎖になります。 
これが遺伝子の本体である【核酸】に他なりません。
こうしたリン酸とアルコールの結合したエステル化合物をリン酸エステルといい、
生命は様々なリン酸エステルを利用しています。

こうして見てくると、エステル化合物って特別じゃ~ないことがわかるでしょ?
それこそ、自然界にも”うじゃうじゃ”しているわけ!

もう一度復習すると……

エステルはオキソ酸とアルコールが脱水縮合した化合物――でした。

ごくごく一般的には、カルボン酸とアルコールの化合物を指しています。
ただし化学反応というのは一方通行じゃないわけで、
エステル化合物がオキソ酸とアルコールに分解することだってある!
脱水反応で縮合してできるのがエステルだから、

エステルは加水反応で分解する――のです。

頭が混乱したら、もう一度酢酸エチルで考えてみましょう!
酢酸とエタノールが脱水縮合してできた酢酸エチルが、
反対に加水分解すれば酢酸とエタノールになるわけです。

そうなると……シックハウス問題はもっと複雑になる!

壁紙から可塑剤のフタル酸エステルが揮発してくるといっても、
そもそもフタル酸エステルの揮発性は低い。
実際、室内空気中のフタル酸エステル濃度はたかが知れています。
しかしフタル酸エステルが加水分解すると、フタル酸とアルコールに分かれます。
フタル酸エステルには揮発性の高いアルコールが使用されていることから、
可塑剤そのものよりも、
その分解物であるアルコールが室内空気を汚染する可能性があるのです!

フタル酸ジ(2-エチルヘキシル)が加水分解すると2-エチルへキサノールを生じます。
これは高濃度になると独特の異臭を放つ―― ハッキリいって悪臭です(T_T)
そして、眼や喉を刺激し、咳・吐き気・めまい・頭痛を誘発します。
実は……

2-エチルへキサノールがシックハウスの原因物質であるケースも多い

それじゃ~、その2-エチルへキサノールはどこから来てるんでしょうか?
ひょっとしたら、フタル酸ジ(2-エチルヘキシル)に由来する?

それなら、やっぱり壁紙は危ないじゃん(=_=)

果たして、どうなんでしょうか(?_?)


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勉強になりました。
ありがとうございました。

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「勉強になった」なんていわれると
恐縮しちゃいます。


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