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天然物と合成物の違い

2009 - 04/06 [Mon] - 20:08

樟脳の最も代表的な利用は防虫剤ですね。

防虫剤の殺虫成分としては、
他にもナフタレン(ナフタリン)、p-ジクロロベンゼン、ピレスロイドがあります。
これらは人工的に化学合成された殺虫剤――だから危ない! 

天然成分の樟脳を使いましょう(*^_^*)

こういうお話をよく目にするんですが、
果たしてそうなんでしょうか?
天然物といえども、下手をすると合成物より毒性が高い物もあります。
樟脳も比較的”強力な”化学物質ですから油断は禁物です。
それに……

そもそも【天然物】と【合成物】っていう分け方に意味があるんでしょうか(?_?)

人口が爆発的に増加した現代社会では、
【天然物】だけで人間の需要を満たすことは不可能です。
メントールって知ってるでしょ?
スーッってヒンヤリする化学物質です。
歯磨き・シャンプー・医薬品、このほか煙草やお菓子にまで幅広く使われます。
もともとハッカやペパーミントなどに含まれる天然成分ですが、
現在市場に出回っているメントールの90%が【合成物】です。

樟脳(カンファー)も同じ。
【天然物】だから樟脳を使おうなんていっても、
そのほとんどが、実は【合成物】なんです。 残念(>_<) 

図をクリックすると拡大します
合成樟脳
カンファー合成の原料にはテレピン油に含まれるピネンが用いられます。
ピネンの二重結合が開裂すると(+)の電荷を帯びたカチオン体が生成され、
分子内の結合が”隣”に移動するシフト(転位)が容易に起ります。
これをワーグナー・メーヤワイン転位といい、
植物もこの転位を行うことで多種多様なテルペノイドを合成しています。

樟脳を合成するプロセスの詳細はわかりませんが、
私なりに推測してみました。 間違ってたらスミマセン

 図の①の場合

二重結合の開裂により、【6】から【1】へ転位が起ります。
カチオン体は強い求電子性を持っているので、
トラップ剤である酢酸を【6】に結合させます。
こうして生じるのが酢酸ボルニルです。

ここで注意したいのは、
転位反応はアンチペリプラナー配座を取るということです。
簡単にいえば同一平面上で行われるということで、
”アンテナの付いた三角屋根”のように見える主橋の反対側
つまり【anti】の位置に結合するのです。  
これをendo体といい、
酢酸ボルニルが加水分解して生じるボルネオールもendo体ということになります。

 図の②の場合

ややこしいのは②のケースです。
【1】のメチル基(-CH3)から水素(H)が離脱して、
メチレン基(=CH2)となってカンフェンを生じます。
一見すると全く違う化学物質のように思えますが、
同じものを別の角度から見ているだけというのがわかるでしょうか?

カンフェンは樟脳合成の中間産物で、ここからが”本番”です。
カンフェンの二重結合を開裂させると、もう一度【2】から【1】へ転位を起こします。
さっきと同じように酢酸を反応させればエステルが生じるのですが、
転位反応は同一平面上で起こるという”お約束”がありました。
そこで主橋と同じ側に結合したexo体となるわけです。

これはendo体のボルネオールの異性体(isomer)になりますから、
イソボルネオールと呼んで区別されます。
ボルネオールとイソボルネオールの関係をジアステレオマーといい、
この場合のように1ヶ所だけ異なるときはエピマーともいいます。

ボルネオールもイソボルネオールも、
これを酸化すればカンファーとなります。
つまり、樟脳合成の完成です!
ただしカンファーのケト基(-CO-)には”傾き”が生じないので、
どちらが酸化されてもカンファーになるのです。

もっとも、言葉だけの説明ではチンプンカンプンでしょう。
私のようにまにあっくな方は、
図とにらめっこしながら化学の【知恵の輪】を解いてみて下さい。 いい暇つぶしになりますよ(*^_^*)


よほど専門的な業者さんでもない限り、
お店で売られている樟脳はほとんど【合成物】です。

エッーーー。騙されてたってわけ(+_+)

ショックもわかりますが、それは仕方ないんです。
考えてもみて下さい!
クスノキから抽出した【天然物】だけで大量需要に応えるのは不可能です。
そこで、テレビン油から人工的に合成して賄っているわけ――
出来上がる【合成品】は正真正銘のカンファーだし、
別に”騙している”わけでもないでしょう。

天然物と合成物の境界は非常に曖昧――なのです

あえていうならば、
植物が作ったものが【天然物】、人間が手を加えたものが【合成物】です。
結果として同じ化学物質であるならば、
この2つの物質に化学的違いはありません。
そうなると……

天然か合成かで安全性を判断するのはナンセンス

私はそう思いますが、
みなさんはどうお考えになりますか?


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はじめまして。イダピンガラと申します。
樟脳に関してですが、天然物は右旋性、合成物はラセミ体に必ずなる以上、アロマテラピーなどをはじめ、やはり天然物を使うのが毒性は少ないのではないでしょうか?

ラセミ体であるかどうか?この構造の違いを身体は輸血の血液型と同様、しっかり感知します。

ですので、たとえそれが防虫用であったとしても循環器系に吸引される以上、ラセミ体ではない天然物が理想的だと私は思います。それに天然物は、衣類に付着した臭いがキレイにサッと消えます。これは気持ちいいです。

現在国内では手間隙かけて天然樟脳を作っている会社は1,2件しかありません。大切にしたいと私は思います。

ご返事が遅くなりました

はじめまして、コメントをいただきありがとうございます。

天然のクスノキから抽出されるのはd-カンファーですが、
合成品はd体とl体の混合物であるラセミ体です。
ご指摘のように光学異性体によって生理活性、
あるいはヒトの感じる匂いも微妙に違うことが知られています。
そこでl体は使い物にならず、光学分割により省かなければなりません。
つまり、合成品は生産効率が悪いのです。

こうした無駄を省くために登場した技術が【不斉合成】です。
すでに実用化されているメントールでは、
光学異性体を完全に作り分けることが可能になりました。
合成品といっても、その品質は侮れません。
むしろ、天然品以上に化学的純度の高い製品を作ることが可能です。

だからといって天然品を否定する積もりは毛頭ありませんが、
私が常に疑問に感じるのは”過大評価しすぎる”点です。
たとえていうならば、中国産野菜の問題に酷似しています。
全て危険なわけではないのに、
【中国産】というレッテルだけで危険と拒絶していないでしょうか?
中国産でも安全なものは大いに食せば宜しい。
合成化学物質も同じように考えていただきたいのです。

合成品というだけで「危ない」、「品質が悪い」と決め付けるのは、
私はいかがかと思います。
もちろん、こう考えているのは私だけではありません。
こちら(http://ameblo.jp/ungrochem1/archive1-200805.html)の方はエッセンシャルオイルの専門家のようですが、
やはり「天然香料にも要注意」と仰っています。全く同感です。
宜しければ、ぜひご一読ください。

ちなみに、私の家内は過敏症です。
そこで天然品の方が安全かと錯覚し、私も天然樟脳を使ってみたことがあります。
ところが、家内は「p-ジクロロベンゼンより頭が痛くなる!」といいました。
なにごとも先入観を持つのはよくない、そう反省した次第です。

ご返事くださり、ありがとうございます。

さて、不斉合成の可能性は、なるほど素晴らしいと思いますが、樟脳に関しましてはその技術は、まだ実用化されておらず、したがって合成物はラセミ体であることに、変わりないものと認識しております。

私たち人間は、もっと自然の叡智に営みに謙虚になるべきであると思うのです。たとえば現代医学も効果を認めているのに、その理由が薬理的(化学的)にも臨床的にも、まだよくわかっていない現象に、漢方薬の「組合せの妙」というものが、あります。

複数種類の漢方薬を、ブレンドする何千年、何百年前からの、ある病気に効験があるとされる漢方処方に関して、その中の1種類は、成分分析的(薬理的)には、入れなくても関係ないはずなのに、それを外した途端、効験がなくなってしまったり、効果が著しく落ちてしまうことが、確認されています。これは化学的には説明が、できないのですが、確かに効果がある組合せなのです。

それが化学であれ、科学であれ、医学であれ、人間の知識、叡智では計り知れないことが、まだまだこの自然界、宇宙には沢山沢山あります。

樟脳に限らず、アロマテラピーに代表される嗅覚に関連するテーマにおいて特に考慮しなくては、ならない部分として、それは最大公約数、大多数を中心に捉えるべきであろうと言う事です。例えば、アロマテラピーなどで最もポピュラーで、人気のある香りのひとつにラベンダーがあります。これは最大公約数、大多数の場としては、一般に良い香りであり、リラックス効果があり、安眠できると、されているわけです。

しかしながら、少数派であっても中には、ラベンダーの香りが嫌いであり、気持ち悪くなったり、乗り物に乗っている最中にラベンダーの、香りを嗅ぐと、みるみる乗り物酔いになってしまう人も、間違いなく存在するわけです。

これは個人の生理的な嗜好性の違いであり、この少数の現象を捉えて、ラベンダーが心身に悪影響を及ぼすとは、
一般的に判断しないわけです。奥様の天然樟脳からお受けになった不快感は、この部類に入るものではないでしょうか?

話を元に戻しますと、樟脳がメントールの様に人工生産できれば、きっとそれでよし、問題はないのだと思います。

しかしラセミ体になってしまう以上、生理活性においては不完全であり、身体にとって好ましくないものと私は考えるわけです。つまり、身体を構成するタンパク質やDNA、RNAという規則性と構造を持った或いは知性を持ったと、言い換えてもいいかもしれませんが、これらの分子になるためには、右か左の旋回、どちらかでなければならないわけです。1:1では、だめなわけです。

そして今、この瞬間の世界中の数カ国で合成されている人工樟脳はメントールの様な技術で作られているわけではなく、ラセミ体としての合成樟脳です。

DNAからコードされるアミノ酸はL-体が、糖はD-体が
機能し、というように、身体の中では、まさに古事記の世界創造神話のように、右旋回、左旋回がうごめいています。そして、それがなぜ?なのかも未だ謎です。

でもそれはきっと、役目に応じて機能に応じて、右、左どちらかの回転が必要であって、1:1の様な中和といいますか打ち消しと表現していいのか、そういったラセミ体は、天然(自然界の知性)からは生まれないということだと、思います。

すごいですね~

更新にアップアップの状態で、いつもご返事が遅れて申し訳ございません。
イダピンガラさんの深い造詣に圧倒されてしまいました。
的外れかもしれませんが、私の考えを順番にお話しします。

1.ラセミ体について

ご指摘の通り、合成カンファーはラセミ体です。
不斉合成を可能にする触媒もまだ開発されていません。
ただし、それはラセミ体でも問題ないからではないでしょうか?
医薬品にもd,l-カンファーが使用されていますから、
健康上も問題ないと理解しています。
またもし問題があるなら、
光学分割によってl-カンファーを分別すれば良いだけの話です。

ラセミ体をそのまま使用する、
あるいは光学分割をする、
はたまた不斉合成技術を開発する――そのどれを選択するかは、
安全上問題がないなら、あとはコスト的な問題で決まります。

ちなみに、自然界にもl-カンファーは存在します。
「dかlかどちらか一つ」などと単純ではありません。
タンパク質合成にL-アミノ酸を利用するのも、
規格を統一した方が無駄がないという合理的な理由からです。
しかしタンパク質合成以外なら規格外でも問題ないので、
D-アミノ酸も利用されていることがわかってきました。
人間の体内でも使われています。
生命はそんなに単純ではありません。

2.少数派ということについて

仰るとおり、大多数の方はカンファーの匂いを気にしないでしょう。
しかし、だからといって無視されて良いものでしょうか?
薬物にアナフィラキシー反応を起こす方も少数派です。
それでは薬を飲んで万一死亡してしまっても、
特殊なケースだから無視しましょ――で宜しいのでしょうか?

匂いに敏感になるという問題は、
単に嗜好の問題ではなく、
脳の機能低下によるれっきとした病気です。
私はうつ病などの精神疾患でも起こりうると考えていますので、
そう考えれば、決して少なくない方が過剰な匂いに苦しめられている可能性があります。
個人のワガママで好き嫌いをいっているわけではないのです。

もちろん、自分から進んで匂い過敏になるわけではありません。
家内も同じです。
それにもかかわらず、「お前がおかしい!」とは可哀想でいえません。
少数派は無視して構わないというご発想からは、
赤信号みんなで……という喩えが思い浮かんでしまいます。

3.アロマテラピーや漢方について

アロマや漢方は化学物質の薬理作用に基づく効果かと考えています。
単に匂いでリラックスするというばかりではなく、
香り物質による中枢作用があるのではないでしょうか?
これまでは肺から血液中に入ると考えられてきましたが、
鼻から直接脳内に侵入するルートも明らかになってきました。
これを嗅覚輸送といいます。

ただしそうであるとすれば、
アロマや漢方も【薬】と同じということになります。
薬をいたずらに飲みすぎるのがよくないように、
アロマや漢方にも適量というものがあるのではないでしょうか?

特にカンファーはアルデヒドであり、
アロマでも妊婦や乳幼児は使用を控えるようにいわれているはずです。
また、単純に天然物の方が安全と考えるのも誤りです。
作業環境中の許容濃度は、2ppmと勧告されています。
ちなみにp-ジクロロベンゼンは10ppmです。
一度に大量摂取した場合の致死量は成人で2~20g、
p-ジクロロベンゼンは50gです。

一般家屋の室内濃度については特に目安はありませんが、
ドイツのザイフェルトという学者が出した試案の中に、
テルペン類を合計して「20μg/㎥」という数字があります。
これを換算すると数ppb程度になりますが、
その低さがイダピンガラさんならご理解いただけると思います。

私はカンファーには強い薬理作用があると考えています。
だから中枢刺激効果もあるでしょうし、
防虫・殺虫効果もあります。
なにより、かつてはカンフル剤として利用されていました。
かなり強い【薬】なのです。

その効果を上手に利用するのは良いことですが、
天然物ならいくら使っても安全というわけではありません。
もちろん、化学的に全く同じであれば、
天然物と合成物の間に違いもございません。

只今調査中

お世話になります。
現在、国内外の天然樟脳由来の成分と合成樟脳との区別について、調査中です。

結果は追ってご報告したいと思います。

こんにちわ

いつもお越しいただきありがとうございます。

納得できないことは徹底的に調べる――

そういう心持ちは大賛成です。
楽しいご報告を待っております。

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