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天然物と変わらない合成物

2009 - 04/07 [Tue] - 22:38

まにあっくは脱線します。
わからないことがあると、突き詰めないと気がすまないのが悪い癖です。 φ(..)どれどれ
しかし、かなり本道から外れてしまいました。
それに……自分でも”手に余る領域”に入りつつあります。
【樟脳】の話は今回で最終回としましょう。

天然の物の方が安全よね(*^_^*)

何となくそう考えている方に考えていただきたいのは、
自然は人間のために活動していないということです。
何から何まで、自然の物なら安全というわけではありません。
植物だってそう!
人間のために生きているわけじゃ~ないでしょ?
山で採ってきたキノコをうっかり食べたばかりに、
命を落とす方は後を絶たないのです。(*_*)

しかし現代の最新科学をもってしても、
自然にかなわない点がたくさんあります。
植物の化学物質合成は、メチャクチャ驚異的!

図をクリックすると拡大します
テルペン生合成

植物は巨大な【化学物質製造工場】といっても過言ではありません。
テルペノイドはそのホンの一部に過ぎず、
カンファーやボルネオールは、さらに数あるテルペノイドのそのまた一つです。
合成樟脳(カンファー)はピネンを原料にして作られますが、
その工程は植物がやっていることと基本的に同じです。
植物がやることを、工場の中でやっているに過ぎません。

LNDMLSの黒猫実験室さんのHPから拝借させていただいた図に加筆しました。
充実した素晴らしいHPですので、関心のある方はぜひ訪問してみて下さい。 

植物は光合成を行います。
これによって大気中の炭素(C)を固定し、
二酸化炭素(CO2)から【糖】を合成します。
こうしてグルコース(ぶどう糖)ができ、
この中に光エネルギーが化学エネルギーに変換して蓄えられるわけです。

グルコースは解糖系で分解され、
そこに蓄えられたエネルギーがあらゆる生命活動を支えています。
この過程でグルコースは様々な化学物質に変化し、
最終的にアセチルCoAが生じます。酢酸といい換えても良いでしょう。
生命は、このアセチルCoAすら無駄にはしない!
これを原料にして膨大なテルペノイドも生合成されるのです。

天然物と全く変わらない合成物を、【石油】から作ることは可能です。
実際、【石油】から化学合成されている香料成分は少なくない!
おそらく、カンファーやボルネオールを合成することだって可能でしょう。
【石油】は良質な炭化水素の塊です。
植物みたいにCO2炭素(C)を直接利用できなくても、
エチレン(H2C=CH2)やアセチレン(HC≡CH)などを原料にすればいいのです。

天然物であろうと合成物であろうと化学的な違いはない

しかし、植物は労を惜しまずに化学物質を合成します。
植物って……それこそ化学物質、なんです。
同じことを人間がやろうとしたら、
途方もない手間隙がかかる――当然コストもかかる。
そこまでして合成していたら採算が合いません。 そういう場合は天然物を使う方がお得

でも、いい方法がある!
天然物を利用し、これを原料にして作ればリーズナブルになります。
いわば、植物の合成ルートに新しい”バイパス”を通しちゃうわけです。
こうした合成原料として重要なのがテレビン油であり、
その主成分であるピネンなのです。

ピネンは天然物を人工的に化学合成する際の重要な原料

「そんなのもったいない!」って感じるかもしれませんが、
枯渇が懸念されている【石油】なんかより、よほど豊富な天然資源です。
パルプを原料にする製紙工場では大量に廃棄されているくらい……
かえって有効利用する方がエコなんじゃないでしょうか?

ただし、問題が一つだけあります。
化学物質には光学異性体というものがあるのです。
カンファーの異性体
カンファーに限らず、化学物質は3次元構造をとります。
これを左端の図のように平面的に表現すると”同じ”になってしまいますが、
実際にはd-カンファーとl-カンファーという2種類の光学異性体があります。
そこで中央の図や右端の図を使って、2つの違いを表現するよう工夫しています。
中央の図で、太い破線は線が奥に向かうことを意味し、
太い実線は手前に向かっていることを表しています。

光学異性体とは、一言でいえば光学的な旋光性が違います。
異性体同士は鏡に映る姿に喩えられ、
鏡像体(エナンチオマー)と呼ばれます。 あるいは、右手と左手の関係
かえって混乱するのでここでは深入りしませんが、
要は似て非なるものとご理解下さい。 
そのために物理的な性質はまったく同じなんですが、
人間に及ぼす生理活性が異なってくるのです。 生化学反応は”形”が重要
天然の植物は、この光学異性体をちゃ~んと作り分けている!

独特のヒンヤリする冷涼感を与えるのはl-メントールです。
d-メントールにはそういった特性がありません。
鎮痛作用を示すモルヒネはl-モルヒネであり、
人工合成されたd-モルヒネには生理活性がないことがわかっています。
l-メントールとd-メントールでは、香りも違うといわれています。
しかし匂い強度に差はなく、香りの違いもプロが識別できるレベルのお話です

クスノキから抽出されるカンファーはd-カンファーです。
しかし人間がピネンから合成したカンファーは、
d体とl体の混合物(ラセミ体)になってしまうのです。
この旋光性の違いを発見したフランスの化学者パスツールは、

生物でしかこのような合成はできない

そういって匙を投げたといいます。

ところが、科学の進歩は目覚しい!
光学異性体を人工的に作り分けるのは当分不可能だろう――
そういわれていたのですが、
不可能を可能にする【不斉合成】がすでに実現されています。
開発したのは日本の野依良治先生であり、
2001年にノーベル化学賞を受賞したことを覚えているでしょうか?
この画期的な技術は、すでにメントールの人工合成に実用化されているのです。

人間は植物の生合成する化学物質の恩恵を受けています。
しかし【資源】は有限なのであり、
何から何まで植物に依存することには限界があります。
その上、量が少ない天然物はお値段も高い 私のような貧乏人にゃ手が出ません(*_*) 
だから……

化学物質を人工的に合成する技術はとても大切

人間の祖先が農業を始めたのだって、全く同じ理由じゃないでしょうか?
そのおかげで文明が誕生したのです。

安全性にこだわるのはとっても大切です。
だからといって合成物を批判し、
合成物であるというだけで危険であるかのように”けなす”のは……おかしい
合成物が全部危険だっていうなら、
【お薬】を飲んだ人は
病気が治るどころかますます悪化しちゃうってことになりませんか?


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