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化学物質の名前はとっても単純

2009 - 04/22 [Wed] - 23:42

身近な存在でありながら、意外に知らないもの――
それが化学物質です。
中でも、人間も含めた生命にとって重要なのが炭素化合物!

炭素(C)には面白い性質があって、
同じ炭素(C)同士でどんどん結合します。 レゴブロックみたいなもんです
これをカートネーション性っていうのですが、
全元素の中で、炭素原子が最もカートネーションが強いのです。

この性質のおかげで、
炭素(C)を基本骨格とする化合物はべらぼうに多い!
一説では1000万種類を超えるといいます。
炭素化合物があるからこそ生命も成り立つわけです。
そこで……
昔の人は「生命しか合成できない」という敬意を込めて、
炭素化合物のことを有機物と呼びました。

とはいっても、確かに化学物質はとっつきにくい(>_<)
例えば……

3-メチルヘキサン

室内の空気中からも検出される化学物質の一つですが、
名前を聞いてパッと構造なんか思い浮かばないでしょ?
でも安心して! わかる方が”おかしい”から……

それを承知の上で、化学物質の話にこだわってきました。
化学物質への誤解を解きたい――そう願ってのことです。
ただちょっと反省しています。
より親近感を持ってもらうには、きちんと【原則】もお話ししておくべきじゃないかと。
そこで、今日は化学物質のネーミングをご紹介します。

炭素化合物の中で基本となるのは、
炭素(C)水素(H)からできている炭化水素です。

     化学-1

これは最も単純な炭化水素であるメタン(methane)です。
炭素(C)1ヶに水素(H)が4ヶくっ付いているでしょ?

炭素は4本、水素は1本の”腕”を持っている――そう覚えておけば十分です

それじゃ~、炭素(C)の数をもう少し増やしてみましょう。
炭素(C)=6になるとどうなる?

化学-2

これをヘキサン(hexane)といいます。
途中で”枝分かれ”せず横一直線に結合しているものは、特にn-ヘキサンともいいます。
ただし、そろそろ面倒になってきました。
いちいちこんな風に描いていたら時間もかかるし、
ごちゃごちゃしてかえってわかりづらいでしょ?
そこで1本の線で描いちゃえ! これならとっても楽チン\(^o^)/

化学-3

線が折れ曲がっているところに炭素(C)があるっていうのがお約束。 
これだけでヘキサンを表しています。
ただあまりにも素っ気なさ過ぎて申し訳ないので、
両端だけ「CH3」と描いておく場合もあります。

炭化水素の基本はこのような鎖状の形で、
これを脂肪族炭化水素っていいます。
ヘキサンの場合は全て1本の腕(単結合)で結ばれているので「飽和」といい、
「飽和」している脂肪族炭化水素を【アルカンalkane】というのです。

しかし、化学物質はもっともっと変化に富んでいるから面白い\(^o^)/
場合によっては2本の腕(二重結合)や3本の腕(三重結合)でくっ付くときもあります。
この場合は「不飽和」と呼ばれ、
分子中に二重結合が1ヶ所ある脂肪族炭化水素が【アルケンalkene】です。

化学-4

【アルケン】の語尾を「-ane」から「-ene」に変えれば【アルケン】なので、
上の化学物質の名前はヘキセン(hexene)となります。
さらに正確にいえば、
二重結合がNo.1の炭素(C)の場所にあるので1-ヘキセンとなります。 単純でしょ? 
この勢いで三重結合も片付けちゃいましょう!

化学-5

三重結合が1ヶ所ある脂肪族炭化水素が【アルキンalkyne】――
だから、【アルケン】の語尾を「-yne」に変えてやればいいわけ。
そこで名前はヘキシン(hexyne)となり、
やっぱりNo.1の炭素(C)に三重結合があるので1-ヘキシンです。
ただし、化学構造を線で表す際にはちょっと注意してください。
三重結合の場合はごちゃごちゃするので線を曲げません。 化学はスッキリが好き

さて、化学物質の名前って意外に単純でしょ?
ここまでをまとめればこうなります……

化学物質命名法

炭素(C)の数が4ヶ以下はちょっと変則的。 古い”歴史”があるから
ただし5ヶ以上では数を表す倍数接頭辞をそのまま”変換”していけばいいのです。
【5】は「ヘプタ」、【6】は「ヘキサ」――
続いて【7】は「ヘプタ」、【8】は「オクタ」、【9】は「ノナ」、【10】は「デカ」です。

そして、あとは超合体が残っているだけ!
【アルカン】から水素(H)が1ヶ外れると、腕が1本フリーになるでしょ?
これを(group)といい、ワンセットで母化合物に”合体”します。
1本空いている場合が一価の状態で、
【アルカン】の語尾を「-yl」に変えて【アルキルalkyl】と呼びます。
2本空いていれば二価、語尾を「-ylene」にかえて【アルキレンalkylene】となります。

化学-6

ここに紹介したのは最も単純な例です。
メタンから水素(H)が1ヶ飛び出せばメチル基、両端が空いていればメチレン基
エタンならそれぞれエチル基エチレン基となります。

ここまでくれば、かな~りわかってきたはず……
そこで最初の問題に戻りましょう。

3-メチルヘキサン

どんな”形”をしているか想像がつきますか?
No.3の炭素(C)にメチル基が付いているということですから、
正解はこうなります
化学-7

ここで”意地悪く”考えちゃいけませんよ。
右側から数えればNo.4の炭素(C)だから「4-メチルヘキサン」――これは×
数字の合計はいちばん小さくなるようにするのがお約束です。

最後に、右側に紹介した化学物質の名前を一緒に考えてみましょう。

1.主鎖は炭素(C)が6ヶのヘキサン(hexane)です
2.No.2に二重結合があるので2-ヘキセン(hexene)となります
3.No.2とNo.5に2ヶのメチル基が付いています。【2】は「ジdi」です

そこでこうなりませんか?

2,5-ジメチル-2-ヘキセン(2,5-dimethyl-2-hexene)

ここまで知っていれば点満点
わかってくると、化学物質にも親近感が沸いてくるでしょ?

さらに”専門的”なIUPAC命名法による系統名なんていうのもあります。
これに従えば、「2,5-ジメチル-2-ヘキセン」は「2,5-ジメチルヘキサ-2-エン」となる。

2,5-dimethylhex-2-ene 英語の方がかえってわかりやすくない?

ただし、ここまでくるともうまにあっくの世界。 
それに「系統名で全部統一しちゃえばいい」っていうわけでもない……
例えば次の化学物質をご覧ください。
ドトリアコンタトリデカエン

さてどんな名前になるでしょうか?

1.C=32の炭化水素です。【32】は「ドトリアコンタ」だからドトリアコンタン(-ane)
2.ただし13ヶ所が二重結合になった不飽和(-ene)です。【13】は「トリデカ」といいます
3.さらに8ヶ所にメチル基が結合しています。【8】は「オクタ」です

そこでこうなります。

2,6,10,14,19,23,27,31-オクタメチルドトリアコンタ-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-トリデカエン
英語なら
2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene

思わず舌を噛んじゃいそうな名前です(=_=)
誰もこんな長ったらしい名前なんか使いません。
というのももっと有名な”別名”があるからで、それをリコペンといいます。

リコペンはトマトなどに含まれる赤色色素――
抗酸化物質としても注目されています。
こんな由緒正しいニックネームがあるのに、
わざわざ”小難しい名前”を使ったらかえって混乱しちゃうでしょ?
そこで時と場合に応じて、
古くから用いられている慣用名の使用が許されています。

化学物質の名前には歴史と伝統がつまっているんですね



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