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化学物質の大変身

2009 - 04/24 [Fri] - 22:49

昨日は家内が熱を出しまして。
そんなときくらいは動かないと家に置いてもらえないので、
不慣れな”主夫”に精を出していました。
そんなわけで更新は見送り……
申し訳ございませんでした 

前回はとっつきにくい「化学のお勉強」でしたが、
気分が乗ったところでもうちょっと話しておこうと思います。

またーーー(+_+)

そうおっしゃらずに、どうかお付き合いください。
化学物質のことがわかれば、
シックハウスのことだってもっとよく理解できるようになりますよ

さて……
生命活動を支える有機物とは炭素(C)をメインにする化合物です。
これに水素(H)が加わった炭化水素が基本なんですが、
これだけでは地球上に生命が花開くことはなかったでしょう。
というのも……

炭化水素は水に溶けない――のです。 

このような性質を疎水性、あるいは親油性といいます。 炭化水素=油
しかし、これだと”使えない”のです。

ここで考えてみてください。
生命は海で誕生しました。その”歴史”は人間にも受け継がれています。
(H2O)は人の体重の60%を占め、
細胞は水で満たされています
考えようによっては、身体の中に”海”があるようなものなのです。

このため、生命活動を司る化学反応は水中で行われます。
ということは……

化学物質が水に溶けてくれないと困る(>_<)――っていうわけ!

さあどうしましょ?
そこで登場するのが”魔法のパーツ”です。
これがくっ付いたらあら不思議――
水に溶けない化学物質が水に溶ける化学物質に”変身”しちゃうのです\(^o^)/

炭化水素同士は合体して巨大化します。
母化合物に結合する”塊”を(group)といいましたが、
この”魔法のパーツ”もです。
ただしこれがくっ付くだけで化学的性質をガラッと変えてしまうため、
”魔法のパーツ”を官能基と呼び、単なる”塊”は置換基と呼んで区別します。

炭化水素は化学的に非常に安定した化合物です。 変えにくいってわけ……
マジックみたいな芸当は簡単にできるもんじゃありませんが、 
中にはそれができちゃう生命がいる!
その代表がメタン酸化細菌です。

酸化-1
NAD は補酵素(コエンザイム)の一つで、水素の移動を伴う反応に関与します。
核となるのはニコチンアミドで、これはビタミンのナイアシンから合成されます。


メタン酸化細菌はメタンから水素(H)を引き抜き、
そこに -OH という新しい官能基を組み込んでしまいます。
酸素(O)がくっ付く反応なので、これを【酸化】といいます。

ここがpoint! 

-OH が付いた化学物質は水に溶けるようになります
そこで -OH のことを水酸基ともいいますが、
より正確にはヒドロキシ基と呼びます。
そしてヒドロキシ基の付いた化学物質をアルコールと総称し、
メタンもメタノール(メチルアルコール)に”変身”します。

アルコールの登場で、
炭化水素ははじめて”有機物”になったといっても良いでしょう。
それくらい重要なんです!
アルコールが全ての出発点で、あとはどんどん【酸化】させていけばいいわけ。
酸素(O)が加わったことで、炭化水素は”柔軟”に変化していきます。

酸化-2

アルコールを酸化すると、-OH -CHO と変わります。
これをアルデヒド基といい、アルデヒド基を持つ化学物質がアルデヒドです。
メタンのアルデヒドが”有名”なホルムアルデヒドっていうわけ!
さらに【酸化】すると……
酸化-3

再びヒドロキシ基(-OH )が結合して -COOH という形になります。
こうした化学物質がカルボン酸(酸)で、 -COOH カルボキシル基といいます。
メタンのカルボン酸が蟻酸です。

ここでもう一度よ~くみてください。
アルコール→→→アルデヒド→→→カルボン酸と変わっていくにつれて、
メタンの持っていた水素(H)がどんどん減っているでしょ?
【酸化】とは別の言い方をすれば【脱水素】であり、
有機物ではむしろ水素(H)のやり取りが重要なんです。
そこで、これからはこういいましょう!

酸化とは水素を奪われる反応である

【酸化】の逆反応は【還元】だから、

還元とは水素を受けとる反応である

これで皆さんもまにあっくのお仲間です\(^o^)/

ちなみに、【酸化】と【還元】は必ず一緒に起ります。
ある化学物質が【酸化】されるときは、【還元】される化学物質が必要なわけ。
そこで酸化還元反応というのが正確で、
【還元 Reduction 】と【酸化 Oxidation 】をつづめてレドックス(redox)ともいいます。
レドックスを制御することで生命は機能しており、
活性酸素はレドックス制御を破綻させるから病気の原因になるのです。

複雑な生命活動も、整然とした化学反応で支えられているんですね~
とはいっても、そんなに単純じゃありませんよ! でも原理は同じ
次の化学物質をご覧ください。

酸化-4

すごいでしょ?
アルデヒドなのに、それに加えてヒドロキシ基を5ヶも持っているのです。
さてなんていう名前でしょうか?

1.C=6のアルデヒドヘキサナール
2.この場合のヒドロキシ基は「ヒドロキシ hydroxy」という接頭辞で指示します。

そこでこうなる……

2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール

ただし普通はグルコース(ブドウ糖)と呼び、
アルデヒド基とNo.5のヒドロキシ基が結合して環状構造 右の図 をとります。
それにしてもヒドロキシ基だらけでしょ?
だから、メチャクチャ水に溶けやすいのです!!!

さて、最後に問題。下の図を見てください。
メタン酸化細菌ヘキサン(C6)に1ヶのヒドロキシ基を転移することもできます。
ヒドロキシ基の結合の仕方は3通りあるでしょ?
1-へキサノールと2-へキサノール、
そして省略したけどNo.3にヒドロキシ基の結合した3-ヘキサノールです。
数は小さくするのがお約束ですから、4-、5-、6-っていうのはダメ

酸化-5

不思議なことに、生成されるヘキサノールの60%は1-へキサノールです。
残りが2-へキサノールで、3-へキサノールはほとんど作らない……

なんで(?_?)

真ん中の2-ヘキサノールを見て何か気付かない?
わかりやすいように -H を省略しないで描いておきましたが、
2-ヘキサノールが【酸化】して『アルデヒド』になりますよね? それが一番右側の図
そこからさらに【酸化】して……って、もう水素(H)がありません
炭素の手は4本です!

つまり、2-ヘキサノールは『アルデヒド』までしか【酸化】できないのです。
ただしこういう場合は『アルデヒド』といわずにケトンといいます
ケトンとは -C(=O)- というケトン基を持つ化学物質です。
そこで名前も2-へキセノン(メチルブチルケトン)となります。 ちょっとややこしくなってきた?

ただ感心して欲しいのは、メタン酸化細菌がちゃ~んと作り分けている点!
カルボン酸まで【酸化】することができて、
利用価値の高い1-ヘキサノールを集中的に合成しているわけです。
”細菌”のくせに……

自然って凄いと思いませんか? 



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