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生命を支える化学物質

2009 - 04/27 [Mon] - 23:53

【化学のお勉強】は大嫌い

そう”拒絶”されると覚悟していたんですが、類は友を呼ぶんでしょうか?
”常連”のみな様には意外にお気に召していただけたようです。 みんな勉強熱心 
それなら……、調子に乗ってもうちょっと続けちゃいます。

最初に、こうお話しました。

水に溶けない化学物質は使えない――

そこでヒドロキシ基-OH )が付き、
水に溶けるようになったのは”大革命”だったわけです。
ただし、水に溶けては困る場合もあります。
例えばコップを考えてください。
水を溜めるコップが水に溶けちゃったら用をなさないでしょ?
それと同じことです。
”水を閉じ込める”パーツには、水に溶けない疎水性が必要なんです。

それなら炭水化物に戻しちゃうの(?_?)

いえいえ。そんなことをしたらもったいない!
二度と再生利用(リサイクル)ができなくなります。
あくまでも一時的に、親水性を落としてやるんです。
その方法は……

伸ばしたりくっ付けたり――する。

 化学物質を伸ばす

ヒドロキシ基-OH )が付くと水に溶けるようになります。
ただし、その”パワー”も無限ではありません。
酢酸(C2)のように炭素数の少ない場合はヒドロキシ基の支配を強く受けますが、
炭素数が多くなるほど親水性は弱まっていきます。
吉草酸(C5)以上になると、もはや水よりも油に溶けやすくなる。
そこで……

炭素の数を増やしてやれば水に溶けなくなる

だから、長鎖脂肪酸を含んだ【脂肪】や【油】は水に溶けないのです。

 化学物質同士をくっ付ける

もう一つの、そしてより重要な方法が”合体”です。
話の前に、まずは次の化学物質をご覧ください。

パルミチン酸セチル

「パルミチン酸(C16)」と「セチルアルコール(C16)」が”合体”すると、
下側の「パルミチン酸セチル」になります。
これはメチャクチャ水弾きがいい化学物質で、蝋(wax)と呼ばれています。
その秘密こそが”合体”なんです。

よ~く見てくださいね!
「パルミチン酸(C16)」の -OH と「セチルアルコール(C16)」の -OH が、
水(H2O)を出して -COO- という形で結合していますよね。
これをエステル結合といい、
エステル結合をもつ化学物質をエステルと総称します。
いってみれば、ヒドロキシ基-OH )に”蓋”をしてしまうのです。

エステルにすれば水に溶けなくなる

ちなみに、C16のアルコールを「セチルアルコール」という慣用名で呼ぶのは、
最初に鯨蝋を加水分解して得られたからだそうです。
ラテン語で「くじら座」のことを【cetusu】というのに因んでいます。

さて、エステル結合はとても重要です。
この”方法”を用いて、生命は化学物質の親水性を自由自在に操っっちゃうのです
その一例を紹介しましょう。

「グリセロール(グリセリン)」は3つの -OH を持つ3価のアルコールです。
この”結合サイト”にそれぞれカルボン酸を結合させたのがトリアシルグリセロール
トリグリセリドとも呼ばれますが、
それよりも中性脂肪といった方が聞き馴染みがあるでしょう。

中性脂肪

カルボン酸(脂肪酸)はエネルギーとして用いられます。
ただ差し迫って必要のないカルボン酸は、中性脂肪の形で貯蔵されます。
だから結合するカルボン酸は様々です。

そしてエステルですから、やっぱり水に溶けません。
”保存”するときにバラバラなのは厄介でしょ?
水と分離して固まっている方が”整理整頓”しやすいのです。
もっともこれがたまり過ぎると……
肥満といって嫌われちゃいます(>_<)

 エステル結合の合わせ技

「グリセロール」にカルボン酸が結合したエステルでも、
ちょこっと変えると全く違う化学的性質を持つようになります。

例えば、構造中に【P】をくっ付けると非常に面白い化学物質ができる。
それがリン脂質です。
「グリセロール」の3つの”結合サイト”の内、2ヶにはカルボン酸が結合します。
ただし残りの1ヶに「リン酸(PO4)」が結合しているのがリン脂質です。

このリン脂質は面白い性質を持っています。
カルボン酸の方は水に溶けない疎水性(親油性)ですが、
「リン酸」の方は親水性なのです。
いわば”二重人格”ってわけで、こういう性質を【両親媒性】といいます。

これを水の中に入れるとどうなるか?
親水性の方は水とくっ付きたがります。
一方疎水性の方は”油”同士で集まりたがる……
すると自然に【疎水基】同士が背中合わせになって”膜”を作ります。
これが細胞膜であり、
リン脂質は細胞膜の最も重要な”パーツ”なんです。

これは”境界をつくる柵”のような仕事ですから、
【両親媒性】を持つ化学物質のことを界面活性剤ともいいます。
洗濯のときに石鹸を使うと汚れが落ちるのも、
何を隠そう、こうした界面活性剤の働きを利用しているんですよ! 化学物質って身近でしょ?

リン脂質

しかも、リン脂質は単なる”膜”ではありません。
上の【図】で紹介したのは、最も多いリン脂質であるホスファチジルコリン――
レシチンとも呼ばれることがありますが、
「リン酸」にコリンというアルコールをエステル結合させています。 この場合はリン酸エステル

「コリン」はアセチルコリンという神経伝達物質の原料になります。
さらに「コリン」は -CH3 というメチル基を3つもくっ付けています。
細胞膜の「ホファチジルコリン」はジッとしているだけでなく、
同時にコリンやメチル基の供給基地という機能も果たしているんです。 何役もこなす

「ホスファチジルコリン」は「グリセロール」を核にしたリン脂質です。
しかし、リン脂質の中には次のような「スフィンゴシン」を核にするものもいます。

スフィンゴシン

「スフィンゴシン」は「パルミチン酸(C16)」とアミノ酸の「セリン」から合成され、
2ヶの"結合サイト"を持っています。
その内の -NH2 というアミノ基にカルボン酸が脱水結合する。 これをアミド結合といいます
これがセラミドです。
セラミド

「セラミド」はお肌の保水成分として女性にお馴染みでしょうが、
アトピー性皮膚炎では「セラミド」が顕著に減少しているという報告もあります。
この「セラミド」に「リン酸」と「コリン」が結合したのがスフィンゴミエリンで、
これが”もう一つ”のリン脂質です。
スフィンゴリン脂質

「スフィンゴミエリン」は、主に脳で使われています。
特に、神経の”配線”を包む髄鞘(myelin)に使用されるのが特徴です。
その際「スフィンゴミエリン」は、
「ネルボン酸(C24:1)」のような非常に長い【極長鎖脂肪酸】をくっ付けています。
C 24:1 というのは、炭素数24ヶの脂肪酸で1ヶの二重結合があるという意味です

その理由は……もうわかりますよね?

神経シグナルは電気信号です。
だから、”水に濡れる”と漏電しちゃう――バチバチ
強固な皮膜で包んで完全防水してやる必要があるわけで、
「スフィンゴミエリン」が正しく合成されないとさあ大変
ひどくなると神経が活動するたびに電気が漏れちゃって、
最悪の場合、手足の痺れをともなう多発性神経炎になります(T_T)

生命活動は化学物質で支えられている

化学物質って、とっても面白いでしょ? そして重要
さすがに今回は、ちょっと張り切りすぎました。 
ただ連休の方も多いでしょうから、ゆっくり読んでくださいませ。



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