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アミノ酸は伸びる伸びる-ペプチドとタンパク質-

2009 - 10/07 [Wed] - 23:59

台風が来そうですね。
進路上の地域にお住まいの方々、くれぐれもお気をつけください。

さて。
本日の予定は【オキシトシン-その2-】でしたが、
ちょっと気が変わりました。 ゴメンナサイ
最近【ペプチド】っていう言葉が何回か出てきたので、
忘れないうちに説明しておこうと思います。
ということで……

ペプチド(peptide)はアミノ酸の重合体(polymer)の総称です。
簡単にいえば、アミノ酸がいくつもくっ付いた化合物です。
アミノ酸はアミノ基(-NH2)とカルボキシル基(-COOH)を持つ有機化合物ですが、
ペプチドを構成するアミノ酸は20種類と決まっています。

ペプチド-1

例えば、【図】はL-グルタミン酸です。
小麦タンパク質(グルテン)から発見されたことからこの名前がありますが、
日本人には”旨み成分”という方が馴染み深いかもしれません。
あるいは『味の素』……かな?
L-グルタミン酸には【α位】と【γ位】の2ヶ所にカルボキシル基がありますが、
くっ付く上で重要なのは【α位】の方です。
ペプチドを構成するアミノ酸は、
全て【α位】にアミノ基とカルボキシル基が結合しています。
これをα-アミノ酸といいます。
もちろん体内ではα-アミノ酸以外のアミノ酸も利用されていますが、
ペプチド合成の原料にはなりません。

ペプチド-2

【図】の中の という記号は【Residual Group】を表わし、
”残りの官能基”ということを意味します。
専門的には「残基」といい、化学式を省略する際にしばしば用いられる記号です。

それでは、2ヶのアミノ酸をくっ付けてみましょう。
片方のアミノ基(-NH2)ともう片方のカルボキシル基(-COOH)が近付きます。
すると赤い部分がH2Oとなって飛び出し、
2ヶのアミノ酸が -C(=O)NH- という結合で合体します。
これをペプチド結合といい、
アミノ酸がペプチド結合によって結合した重合体をペプチドと呼ぶわけです。
結合の際にH2Oが出てくるということは、
ペプチド結合は脱水縮合反応ということになります。

ちなみに、
アルコールとカルボン酸が脱水縮合してできるのがエステルです。
水酸基(-OH)とアミノ基(-NH2)という違いはありますが、
エステル結合とペプチド結合はとてもよく似ています。

ペプチド-3

アミノ酸の結合数は2ヶにとどまりません。
上の【図】では5ヶのアミノ酸が結合しています。
この場合は「5」を意味する倍数接頭辞【penta】を使って、
特にペンタペプチドと呼ぶ場合もあります。
ペプチドの両端を区別するには、
アミノ基側をN末端、カルボキシル側をC末端と呼びます。

ここまでの説明で、
どうしてα-アミノ酸に統一されているかわかったでしょ?
アミノ基とカルボキシル基が違う位置に付いていたら、
【図】のようなペプチドができないからです。

ところでペプチドはもっと長くなることも可能ですが、
十分に長くなると呼び方が変わります。
”長いペプチド”はプロテインと呼ぶのです。
この言葉はギリシア語の【proteios】に由来しており、
「第一に重要なもの」を意味しています。
そうです、これがタンパク質(protein)です。
ではいくつ以上になるとタンパク質なのか?
実はハッキリした決まりはありません。
習慣的にペプチドとタンパク質を呼び分けていますが、
だいたい50ヶ程度が一応の目安とされているようです。

図をクリックすると拡大します
ペプチド-4
図は新エネルギー・産業技術総合開発機構(NEDO)、
および理化学研究所のHPから借用させていただきました


タンパク質合成の”設計図”はDNAに保管されています。
その核酸塩基3ヶで1つのアミノ酸を意味しており、
これをコドンといいます。
【図】の場合でいえば、
AAT はアデニン-アデニン-チミンを意味し、
このコドンが指示するアミノ酸はアスパラギンです。
CGA はシトシン-グアニン-アデニン、これはアルギニン。
TCC はチミン-シトシン-シトシンでセリンとなります。

DNAの設計図通りにアミノ酸がペプチド結合していき、
こうして出来上がるアミノ酸配列が1次構造と呼ばれます。
ただし、タンパク質はここからが重要です。
ペプチドの鎖は水素結合によって所々で折りたたまれ、
2次構造と呼ばれる立体的な構造をとるのです。
これをフォールディング(folding)といい、
α-へリックスβ-シートという構造があります。
へリックスは螺旋状の構造で、シートはひだ状の構造です。

これがシステインのチオール基(-SH)によるジスルフィド結合などにより、
さらに何箇所かで折れ曲がることになります。
こうしてタンパク質はより複雑な三次元構造となり、
複数のタンパク質が集合して複合体を形成する場合もあります。

【図】の右側に紹介したのはアセチル基転移酵素の高次構造。
いくつものα-へリックスとβ-シートが、
ループというひも状の部分でつながれていることがわかると思います。
pHや加熱によってタンパク質が変性して形が崩れてしまうと、
もはやその機能を発揮できません。
タンパク質が機能を発揮するには形が重要
単にアミノ酸を横につなげただけでは”タンパク質”の体をなさないのです。

ペプチド-5

最後にもう一つ。
ペプチドやタンパク質の”部品”に使われるのは、
みなさんご存知のように全てL-アミノ酸です。
多くのアミノ酸には鏡像異性体であるD-アミノ酸がありますが、
どうしてL-アミノ酸に統一されているかもうわかりますね?
L体とD体では形が違うので、
タンパク質の機能が損なわれてしまうからです。
しつこいようですが、タンパク質は形が命なんです!

そこで生命はD-アミノ酸を利用していないと考えられてきましたが、
近年になってそれが誤りであることがわかってきました。
理由は単純です。
タンパク質合成には利用できなくても、
単品の遊離アミノ酸として使うなら全く問題ないでしょ?
それどころか、とても重要な機能を果たしているらしい……

【図】のD-セリンは、ナンと脳内に存在するそうです。
それもかなり高濃度に存在します。
”脇役”なんかじゃないんですね。

L-グルタミン酸は脳の神経伝達物質として重要ですが、
そのL-グルタミン酸が結合する受容体の一つがNMDA受容体というもの。
記憶などにも関与するとても重要な受容体です。
このNMDA受容体には面白い特徴があり、
L-グルタミン酸が結合するには、
先にL-グリシンが結合している必要がある――

従来はそう考えられてきたのですが、
実はL-グリシンではなくD-セリンが”本物”という可能性があるみたい。
どうもとても重要な働きをしているようで、
統合失調症やアルツハイマー病との関係も注目されています。

人間は全てを知っているような気になっていますが、
まだまだ知らないことがたくさんあるようです。
特に、脳の中は【ブラックボックス】だらけ!
ある人いわく……

  脳の中は宇宙より謎だらけである

はて、誰の言葉だったかな(?_?)



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